پس از آنکه باشگاه چلسی در سال 1905 تاسیس گردید ، 50 سال به طول انجام تا تیم فوتبال این باشگاه توانست اولین قهرمانی خود را در یک رقابت معتبری همچون لیگ برتر بدست آورد. در سال 1952 تد دریک بازیکن اسبق باشگاه آرسنال و تیم ملی انگلیس به عنوان سرمربیگری تیم چلسی برگزیده شد. او از همان ابتدا دست به تحول و نوسازی زد و در فصل 55-1954 توانست عنوان قهرمانی لیگ دسته اول انگلیس را برای چلسی به ارمغان بیاورد. در این فصل چلسی توانست در حضور تیم هایی همچون پورتس موث ، ساندرلند ، منچستریونایتد و استون ویلا با کسب 52 امتیاز قهرمانی را از آن خود کند.

با وجود آنکه تیم چلسی بارها به مقام نائب قهرمانی در جام حذفی و لیگ دسته دوم انگلیس دست یافته بود و قهرمانی در لیگ دسته اول انگلیس یک اتفاق ناگهانی نبود ، کسب این عنوان برای اولین بار یکی از تاریخی ترین و مشهورترین لحظات ماندگار در کارنامه ورزشی باشگاه است. در آن زمان روی بنتلی کاپیتان تیم چلسی بود.

در جولای سال 2003 عصری جدید در باشگاه چلسی آغاز شد. در تاریخ مذکور کن بیتس باشگاه چلسی را در ازای دریافت 140 میلیون پوند به یک مولتی میلیاردر روسی به نام رومن آبراموویچ واگذار کرد ، که این انتقال بزرگترین خرید و فروش باشگاه در تاریخ فوتبال انگلستان است. آبراموویچ با وجود اشتباهات مدیریتی زیادی که انجام داد عصر پرافتخاری را در تاریخ باشگاه چلسی رقم زد.

باشگاه چلسی با بهره گیری از ثروت نامحدود مالک خود جان تازه ای یافت و به یکی از متمول ترین باشگاه های دنیا تبدیل شد که بدون توجه به هیچ چیزی به صرف هزینه های هنگفت برای خرید بازیکنان و مربیان اقدام نمود. این باشگاه در بازار نقل و انتقالات ستارگان پرشمار و گران قیمتی را به استنفورد بریج آورد. یکی از این ستارگان خوزه مورینیو بود ، او در فصل 05-2004 با دریافت دستمزد سالانه 4.2 میلیون یورو ، گرانقیمت ترین مربی دنیا لقب گرفت.

چلسی رفته رفته موقعیت خود را در انگلیس بهبود بخشید و از زمان حضور آبراموویچ توانست زیر سایه منچستریونایتد یک مقام نائب قهرمانی را کسب نماید. اما این مقام برای مالک متمول روسی قابل قبول نبود و همین امر سبب شد تا رانیری از پست خود اخراج شود و مورینیو جانشین او شود. به علاوه تب و تاب کسب عنوان قهرمانی در لیگ قهرمانان اروپا آبراموویچ را آسوده نگذارد و او را وادار به جذب مورینیو و ستاره های دیگر کرد.

یک سال پس از آنکه آبراموویچ مالکیت چلسی را بر عهده گرفت ، خوزه مورینیو بعد از درخشش با پورتو در لیگ قهرمانان اروپا ، راهی لیگ جزیره شد و هدایت شیرهای لندن را بر عهده گرفت. مورینیو در ابتدای حضورش بر روی نیمکت چلسی متعهد شد که در طول سه سالی که مربی چلسی است عنوان قهرمانی را از آن خود کند. قول مورینیو بسیار زود به نتیجه رسید و در همان سال اول مورینیو با اقتدار تمام چلسی را قهرمان لیگ جزیره نمود.

در فصل 05-2004 چلسی پس از 50 سال توانست عنوان قهرمانی لیگ جزیره را از آن خود نماید. در این فصل چلسی در 38 بازی خود فقط یک شکست را متحمل شد و در مجموع 15 گل را دریافت کرد. چلسی با کسب 8 تساوی و 29 پیروزی ، توانست 95 امتیاز کسب نماید و با اختلاف 12 امتیاز نسبت به منچستریونایتد بر فراز لیگ جزیره قرار گیرد. منچستر سیتی تنها تیمی بود که توانست تنها با یک گل شاگردان مورینیو را مغلوب سازد.

با وجود آنکه تیم چلسی در زمان مورینیو قهرمانی مقتدرانه ای را از آن خود کرد اما برترین خط حمله در این فصل متعلق به شیاطین سرخ بود و مورینیو به افکار تدافعی متهم شد.

ستارگان نامداری همچون دروگبا ، اسین ، کاروالیو از جمله نفراتی بودند که به صلاح دید مورینیو به جمع ستارگان سابق تیم همچون تری و لمپارد پیوستند و زمینه ساز قهرمانی چلسی در لیگ برتر شدند.

مورینیو گرچه تمام افتخارات داخلی انگلستان را با چلسی فتح کرد ، اما هیچ گاه نتوانست اف ای کاپ را به همراه لیگ جزیره در یک فصل فتح نماید ، تا به نوعی یک دبل تاریخی را در تاریخ این باشگاه انجام داده باشد.

این شاهکار تاریخی بعدها و در سال 2010 و در زمان سرمربیگری کارلو آنجلوتی رخ داد. در فصل 10-2009 زمانیکه تیم چلسی توانست با اختلاف یک امتیاز نسبت به منچستریونایتد عنوان قهرمانی را از آن خود نماید ، در دیدار پایانی اف ای کاپ نیز توانست با نتیجه 1-0 در ورزشگاه ومبلی لندن بر پورتس موث فائق آید و یک دبل تاریخی در کارنامه باشگاه چلسی ثبت نماید.

با وجود آنکه در زمان مالکیت آبراموویچ ستارگان بزرگی همچون دروگبا ، تری ، لمپارد ، چک و اسین همواره در تیم حضور داشتند و به تیم وفادار بودند ، تیم فراز و نشیب های بسیاری را پشت سر قرار داد. با این حال حداقل توانست چلسی را در انگلیس صاحب یک کارنامه پربار نماید.